miércoles, 15 de noviembre de 2017

Eau Sauvage y Química

A mi con lo del perfume me pasa como con el vino. A ambos objetos de placer los descubrí gracias a mi familia política y, en años posteriores, mis conocimientos al respecto se agrandaron gracias a ellos. Tanto de uno como del otro guardo buenos recuerdos de mis primeras experiencias. Y, en el caso de los perfumes, aunque mi memoria empieza con el agua de colonia que usaba mi madre con nosotros y la primera fragancia que usaba la Búha en nuestro primeros tiempos juntos (Agua Brava), lo cierto es que mi recuerdo inicial más largo es el uso que ella hacía de un perfume de Dior, comercializado en 1966 bajo el nombre de Eau Savage. Lo que demuestra que mi chica ha sido siempre un poco rarita, porque Dior creó esa fragancia para el nuevo tipo de hombre que parecía emerger en los convulsos sesenta y que, de alguna manera, resume el genial cartel publicitario debido a René Gruau, que veis a la izquierda.

El desarrollo del perfume fue encargado por Dior al famoso perfumista Edmond Roudnitska, un auténtico nariz de oro, quien mezcló toques de cosas clásicas como el limón, el romero, la lavanda, la albahaca, el vetiver y otros, pero imprimió su genialidad en el nuevo perfume adicionando una cantidad importante de un componente nunca utilizado en perfumería (aunque sobre esto hay alguna duda), una sustancia de síntesis conocida por los químicos como metil dihidro jasmonato, a la que se bautizó con el nombre comercial de Hedione. Esa molécula añadía una potente sugerencia de jazmín y, sobre ella, voy a componer esta entrada porque creo que puede resultar interesante no sólo para los químicos sino también para los interesados en los perfumes.

Las flores y las plantas siempre han constituido el componente fundamental de la perfumería, aunque la llegada de las fragancias sintéticas ha ido cambiando esa percepción. Y ello ha sido así por razones económicas pero también porque la Química ha permitido identificar y reproducir los aromas atractivos de determinados productos de la Naturaleza. Y voy a poner como ejemplo, al hilo de la Eau Sauvage, el jazmín mediterráneo (Jasminum grandiflorum). Considerado uno de los aromas más populares ("ningún perfume sin jazmín" ha sido una frase típica en este ámbito), el problema es que las flores de jazmín se recolectan a mano (y tempranito por la mañana) y hace falta la friolera de una tonelada de estas flores para producir algo más de dos kilos de lo que se conoce como concreto de esa fragancia, una pasta obtenida tras poner las flores en maceración en un disolvente o mezcla de disolventes (para que las ceras y esencias de la planta se diluyan) y evaporar posteriormente el o los disolventes. Después, este concreto se disuelve en alcohol y se destila para conseguir el absoluto, un líquido que es la esencia "pura" de la planta en cuestión. En el caso del jazmín, la tonelada inicial no da finalmente casi ni para un kilo de absoluto asi que, en los años 50, la producción mundial de absoluto de jazmín no llegaba a las seis toneladas lo que, dada la demanda del producto, ponía el precio del mismo por las nubes.

Para esa misma época, el 87 por ciento de los componentes de ese aceite esencial de jazmín estaba ya identificado pero los químicos parecían no dar con la molécula responsable del carácter profundamente floral de este absoluto. Así que la firma Firmenich, una empresa suiza líder en el mercado de la perfumería, decidió financiar una Tesis en el Instituto de Biologie Physico-Chimique de Paris para que un joven Edouard Demole investigara en profundidad el concreto del jazmín, a la búsqueda de alguna evasiva molécula que constituyera el singular carácter de las notas de jazmín. En 1957 Demole consiguió su objetivo, aislando una molécula denominada metil jasmonato, que fue correctamente identificada sobre la base de las técnicas instrumentales existentes en la época. Pero en esos procesos de identificación del metil jasmonato, Demole llevó a cabo una reacción sencilla de ese compuesto con hidrógeno, obteniendo el antes mencionado metil dihidro jasmonato. Este producto huele también a jazmín aunque menos que el jasmonato sin hidrogenar, pero tiene ciertos tonos cítricos que su pariente no tiene. Y sobre todo, Firmenich comprobó por otras vías que su síntesis era mucho más fácil y barata que la del jasmonato de las flores de jazmín. Ambas moléculas fueron sintetizadas a finales de los cincuenta y patentadas en 1960, tras lo que la empresa suiza empezó a mandar muestras a perfumistas conocidos, entre ellos Roudnitska, que enseguida utilizó el Hedione o jasmonato hidrogenado en mi recordada Eau Sauvage, empleando una concentración bastante grande para lo que se emplean los componentes en perfumería (un 2,5%).

Hoy en día, la producción de Hedione se ha abaratado considerablemente y ha dejado de ser un componente exclusivo de perfumes más o menos caros como Chanel Nº 19, First de Van Cleef o Cristalle de la misma Chanel. Pero la investigación en torno a esa molécula no ha cesado y se han desarrollado otras moléculas relacionadas, como el Hedione C, una variante mucho más rica en el isómero cis (75%) que la del Hedione a secas, que solo contiene un 10% de ese isómero.

Pero esto ya son cosas para el consumo de la chusmarra de químicos a la que he pertenecido y que hoy celebramos nuestra fiesta de San Alberto. Particularmente para los que se dedican a la síntesis orgánica. Aquí les dejo un link por si alguno de ellos quiere ilustrarse más en el tema.

2 comentarios:

Carmen Claver dijo...

Muy interesante la entrada sobre el Hedione, metil dihidro jasmonato. Soy apasonada del mundo de las fragancias y he explicado alguna veces en clase de quimica a mis alumnos, como se han ido sustitutyendo las sustancia naturales por las sinteticas, ante el crecimiento de la produccion. Me encanta Eau Sauvage de Christian Dior, la conoci cuando estudiaba Preuniversitario en Huesca a traves de la hermana mayor de una amiga mia que vivia en Paris, la lleve mucho teimpo y aun ahora cuando llega la primavera suelo volver a llevarla.

Juan J. Iruin dijo...

Me estoy dando cuenta de que en mi generación hubo mucha “rarita”. Gracias amiga por el comentario y por venir de quien viene....