martes, 29 de noviembre de 2016

La tortuosa vía de la Quimiofobia

Hasta hace unos pocos días, yo pensaba que el Flan Chino Mandarín era una cosa del pasado, solo en la memoria de sesentones que, como yo, recuerdan los flanes de nuestras madres, hechos con unos sobres cuyo contenido se ponía a hervir con leche y que los niños de la época nos comíamos con deleite en un santiamén. Pero una historia que he leído en la revista alemana Chemie in Unserer Zeit (La Química en Nuestro Tiempo) me ha hecho rebuscar un poco y encontrarme con la sorpresa de que el Mandarín sigue vivito y coleando, aunque ahora bajo el pastoreo de la marca alemana Dr. Oetker, que comercializa muchas cosas en España. Una alucinante historia que, por cierto, tiene que ver con el asunto de la vainilla natural o artificial que vimos hace poco.

El Prof. Klaus Roth, de la Universidad Libre de Berlín, es un químico al que sigo la pista desde hace tiempo. Conocido por un par de libros sobre el uso de la Resonancia Magnética Nuclear en Medicina, es también (y por eso me interesa) un divulgador cuyos temas preferidos tienen que ver con la gastronomía. De hecho, ha publicado recientemente un libro sobre Delicatessen. No le sigo tanto como quisiera porque publica en alemán y mi alemán se debió esconder en las aulas de la Facultad de Ciencias de Zaragoza, tras pasar un examen en el que había que traducir (con ayuda de diccionario) un texto de la lengua de Goethe. Pero los resúmenes de sus artículos en la revista arriba mencionada suelen estar en inglés y cuando, como es el caso de hoy, veo algo que me interesa, me busco la vida para poder tener una versión al castellano del artículo. Esta vez, mi colega y amigo Thomas Schäfer ha sido el traductor, entre cerveza y cerveza en un bar de mi barrio.

La última contribución del Prof. Roth [Chem. Unserer Zeit 2016, 50, 226-232] lleva por título "¿Es el pudding con sabor a vainilla mutagénico?", título que podría trasladarse al mercado español, sin más que cambiar pudding por flan Chino Mandarin. Y el Dr. Roth se plantea esa inquietante pregunta después de leer en un libro de texto, publicado en 2015 bajo el título de Bioquímica Técnica, que  "la vainillina sintética, de acuerdo con el BUA (acrónimo alemán del Comité Consultivo de Sustancias de Relevancia Ambiental) es cancerígena, mutagénica, puede causar daños en el ADN y en los cromosomas". La cosa mosqueó a nuestro profe berlinés porque estaba al corriente de diversos dictámenes de la FDA americana, la EFSA europea u otros organismos como la FAO o la OMS, que no han planteado, a lo largo de los últimos 50 años, problema alguno ligado a la vainillina sintética y que, incluso, han llegado a establecer límites seguros para la ingestión de esa sustancia. Y así, la Dieta Admisible Diaria está establecida en 10 mg/kg de peso y día, lo cual quiere decir que una persona de 70 kg de peso podría ingerir, todos los días de su vida, 700 mg de vainillina, casi un gramo, sin que pasara nada. Lo cual no es el caso para la mayoría de los mortales. ¿De dónde había salido entonces la cita en el libro de Bioquímica?.

La búsqueda le ha llevado su tiempo al Prof. Roth (andará jubilado, como yo), pero ha resuelto el misterio. La referencia que el libro de Bioquímica hace al BUA es correcta y data de mediados de los ochenta, cuando ese Comité Consultivo analizó los datos existentes en la literatura de unas 100.000 sustancias químicas presentes en el mercado. Y de esas 100.000, la BUA restringió un estudio posterior a 512, en principio más problemáticas, entre las que se encontraba nuestra vainillina (quizás por ser una sustancia muy vendida). No se encontraron estudios que indicaran la peligrosidad de esa sustancia, excepto que algunas pruebas realizadas con animales parecían apuntar a efectos cancerígenos o mutagénicos o dañinos para el ADN o para los cromosomas (y es importante que retengáis lo del repetido "o"). Pero esos indicios encontrados en la bibliografía no se han confirmado nunca con posterioridad.

Sin embargo, la literalidad de las conclusiones contenidas en el informe del BUA fue recogida en esos años en una web de un Centro dirigido por un tal Dr. Meiners, un químico y ecologista que recibió en herencia una maravillosa finca cerca de Bremen y la transformó en un Centro dedicado a cuestiones medioambientales. Y, desde entonces, allí sigue la referencia en los mismos términos en los que se publicaron hace treinta años.

Esa referencia fue tomada en el año 2010 por otra peculiar organización alemana, una especie de Centro de terapias alternativas, el Zentrum der Gesundheil (ZDG) que, sin embargo, alteró el texto de la web del centro del Dr. Mainers y cambió los sucesivas "o" de dicha web por una lista de los mismos conceptos con lo que, en ese nuevo sitio, la vainillina pasó a quedar definida, al mismo tiempo, como cancerígena, mutagénica, dañina para el ADN y para los cromosomas. Y ha sido este múltiple carácter dañino el que se ha recogido en el libro de Bioquímica de 2015.

Pero aún hay más. En la web del Dr. Meiners parece también una frase en la que, sin citar referencia alguna, se establece que estudios realizados en los ochenta en EEUU parecían haber apuntado la posibilidad de que la vainillina tuviera ciertos efectos sobre algunos niños, lo que se traducía en pérdidas de atención y nerviosismo. En la web del ZDG, y ya en 2010, esa posibilidad se convirtió en certeza, estableciendo categóricamente que el consumo de vainillina producía pérdidas de atención e incremento de nerviosismo en los niños. Y ya, puestos a modificar, el libro de Bioquímica de 2105 establece que la vainillina es una neurotoxina (para qué vamos a andar con rodeos).

No me digáis que la cosa no tiene guasa.

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domingo, 20 de noviembre de 2016

Agitación cuántica

El guionista, humorista y director de televisión José Antonio Pérez Ledó (Jose para los amigos y @mimesacojea en Twitter) nos hizo reír de lo lindo con una charla Naukas en el reciente Passion for Knowledge, organizado este setiembre en esta ciudad por las huestes amigas de Pedro Etxenike. La charla se titulaba Últimos Avances en Cuántica y nadie debiera perderse el vídeo de esa charla, enlace aquí, si no lo habéis visto todavía. Son menos de diez minutos hilarantes y más si pensamos que Jose tenía sentados en las primeras filas del Teatro Victoria Eugenia a cualificados investigadores, alguno con el Nobel de Física o Química en las alforjas, muchos de los cuales tiene que ver con la Cuántica.

Siguiendo con el hilo cuántico, este miércoles y en el Diario Vasco, mi gaceta local, en sus páginas de Al Día y, dentro de ellas, en el apartado Salud, se publicaba una entrevista con un conocido médico homeópata de mi ciudad, cuya consulta queda al otro lado de mi calle. La entrevista era la "fase de calentamiento" para una charla que, ese mismo día, se iba a dar en San Sebastián y que tenía como motivo el responder a los "ataques injustificados y agresivos que se habían dado contra los homeópatas" con ocasión del Congreso celebrado  en mayo en el Palacio Miramar de esta ciudad.

Ante una pregunta de la periodista sobre cómo podía explicar que los preparados homeopáticos funcionen después de las ultradiluciones a las que se someten durante su elaboración, el entrevistado recurre al nuevo mantra de la homeopatía: "existen evidencias de que las diluciones homeopáticas transmiten la información, a pesar de que no hay moléculas[.....]. Lo que se está obviando es el proceso por el cual se hace la dilución". La entrevistadora, bien mandada, le pregunta simplemente en qué consiste ese proceso. Y aquí el ciudadano se mete en un jardín sin flores: "Se hace en frascos separados y, en cada dilución, se provoca una agitación a través de unas máquinas. Lo que se ha demostrado ahora, gracias a la física cuántica, es que se forman nanoburbujas y, entre ellas, crean capas, estructuras nuevas, denominadas dominios de coherencia, que es donde se acumula esa información. Cuanto más diluyes más estructuras hay, más nanoburbujas y más capacidad de almacenar información". (Los subrayados son míos).

No voy a entrar a explicaros lo de las nanoburbujas y los dominios de coherencia porque, sobre todo en lo segundo, vamos a entrar en terrenos movedizos y, a la mayoría, le daría por abandonar la lectura antes de enterarse. Pero si voy a hablar de algo más prosaico, de las famosas máquinas y de la agitación, capaces de crear esas complejas estructuras cuánticas. El método establecido, hace casi dos siglos, por el padre de la homeopatía Samuel Hahnemann establece que, tras cada dilución en la preparación del "medicamento" homeopático, la nueva disolución debe ser vigorosamente agitada un número determinado de veces. Ello provoca la llamada potenciación de esa disolución, la madre de todas las propiedades de los preparados, la que da lugar a la "memoria del agua", las nanoburbujas, los dominios de coherencia o cualquier otro concepto que pueda explicar lo inexplicable.

El método original, propuesto por Hahnemann, suponía llevar a cabo esas agitaciones mediante golpes repetidos del frasco que contiene la nueva dilución contra una Biblia. Nada que objetar, dada la época. Hoy en día, muchas de las grandes empresas homeopáticas, como Boiron y otras, han racionalizado ese proceso y algunas alardean de que tras "largas investigaciones" han dado con las "máquinas" ideales para que el proceso de potenciación sea el adecuado. Ahora se atribuyen a esas sofisticadas máquinas (que no dejan de ser unos agitadores) la producción de esas estructuras cuánticas, celosas guardianas de la información del principio activo o sustancia que había en la disolución original de la que se parte para preparar las sucesivas diluciones. Diluciones que a partir de un punto, y como reconoce el entrevistado, hacen que la disolución no contenga molécula alguna del principio activo.

Pero lo que el homeópata no dice es que algunas de esas empresas se aferran a la tradición y siguen elaborando preparados homeopáticos mediante el estricto seguimiento de los dictámenes del Fundador. Así que, en el proceso, pasan de sofisticados artilugios y siguen empleando los golpes sobre la Biblia. Y si no os lo creéis porque pensáis que esto de la homeopatía es una cosa seria, podéis entrar en la página web de la empresa Helios Homeopathy, un referente en este campo, y ver este vídeo. Está en inglés (aunque parte de la web está en castellano) y no hace falta que lo veáis entero, aunque quizás a más de uno le abra los ojos. Pero, si no tenéis tiempo, basta con que vayáis al minuto 0:26 y aguantéis poco más de treinta segundos y veréis la parte de la preparación que implica la Biblia y, según ellos, la creación de las estructuras cuánticas que almacenan la información.

Después de esto podéis abrir de nuevo el vídeo de @mimesacojea y volver a reír. La risoterapia es una de las pocas medicinas alternativas en la que creo.

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miércoles, 2 de noviembre de 2016

Aromas emergentes en los vinos Sauternes

En varias entradas de este Blog, y prácticamente desde los inicios, hemos hablado de las moléculas quirales. Y vamos a recordar lo que son, para que no se me asusten los lectores que tienden al abandono de una entrada en cuanto piensan que voy a hablar de algo muy técnico, por encontrarse con alguna palabreja de la jerga química como la mencionada. La cosa es fácil de explicar, como veréis, y el resto del post tiene que ver con algo tan interesante como los vinos tipo Sauternes.

Se puede introducir el concepto de moléculas quirales reflexionando sobre la estructura de nuestras propias manos. Imaginemos que fueran absolutamente idénticas en cuanto a su apariencia física. A pesar de ello no podemos superponerlas una sobre otra colocando la palma de una sobre el dorso de la otra. Cuando lo intentamos, el dedo pulgar acaba cerca del meñique y viceversa. En realidad, esto ocurre porque una es la imagen que nos da un espejo de la otra (imagen especular). Esa misma idea puede aplicarse a ciertas agrupaciones de átomos que dan lugar a moléculas quirales. Tan es así que la denominación quiral proviene del griego keiros que significa mano. Muchas de las propiedades de estas variantes quirales de una misma molécula son idénticas. Tienen la misma fórmula, el mismo punto de fusión, a veces el mismo color, etc. Pero hay otras propiedades que son sustancialmente distintas. En una antigua entrada de este Blog hemos hablado, por ejemplo y entre otras cosas, del desgraciado caso de la molécula de talidomida. Vendida como un producto relajante a las embarazadas de los años cincuenta, el producto comercial era en realidad una mezcla de las variantes quirales de la molécula de la talidomida. Una era ciertamente un relajante muscular pero la otra tiene las propiedades teratógenas que causaron malformaciones, y la muerte, de niños cuyas madres habían tomado ese compuesto.

Pero hablemos de cosas más alegres. No soy muy de vinos dulces o de postre. A pesar de ello, en mi casa siempre hay alguna botella de Sauternes, Jurançon o algún similar navarro como el de Ochoa (y es que en mi casa no solo bebo yo). No vamos a entrar en mucho detalle con las razones por las que nunca me he aficionado a ellos, pero intuyo que algo tienen que ver los aromas que mi prominente nariz detecta cuando la meto en la copa en la que descansa el vino. Y que no me resultan del todo atractivos. Como tampoco me gusta su excesivo dulzor. He leído que el carísimo Château d'Yquem puede llegar a tener hasta 150 gramos de azúcar por litro, lo cual es una barbaridad (al menos para mis papilas). En cualquier caso, en esta entrada nos vamos a centrar más en el asunto de los aromas que, como sabéis, tiene mucho de Química.

La originalidad de los vinos tipo Sauternes se basa en la llamada "podredumbre noble" causada por un hongo conocido como Botrytis cinerea que, en ciertas condiciones de humedad y temperatura, se aloja en las uvas tipo Sauvignon blanc o Sémillon y que si, deliberadamente, se deja crecer en ese soporte tan interesante para el hongo, acaba convirtiendo las uvas en una especie de pasas muy ricas en azúcar y aromas. A partir de ellas se obtienen los mencionados vinos, que suelen consumirse acompañando al foie o como bebida de postre.

La literatura científica es muy abundante en la identificación de los aromas característicos de un vino como el Sauternes. Cosa harto complicada porque la mayoría de los vinos son mezclas complejísimas de cientos de sustancias químicas volátiles, que provienen tanto del tipo de uva como de los procesos de fermentación y ulterior envejecimiento de los caldos. Nuestro sistema olfativo es un eficiente detector de esos aromas, a veces incluso aunque estén en cantidades minúsculas, y nos permite identificar muchos olores, asociándolos a determinados productos. Sin embargo, a medida que vamos estudiando los mecanismos a través de los cuales los humanos detectamos e identificamos los olores (algo que interesa también en el ámbito de la perfumería) se han ido descubriendo algunos efectos peculiares. Algunos aromas enmascaran otros o los potencian y un efecto que me ha llamado la atención desde que tuve noticia de ello es que, a nivel del cerebro, existe una especie de "propiedades emergentes" de los aromas. Y me explico. Lo mismo que del conocimiento de las propiedades del hidrógeno y el oxígeno, elementos que componen la molécula del agua, no pueden deducirse las sorprendentes propiedades de la misma, identificar a veces el origen de un determinado aroma sobre la base de las moléculas que componen un perfume o un vino no es siempre obvio. Existe lo que se conoce como interacción perceptiva, según la cual, la presencia de varias sustancias químicas puede dar lugar a aromas característicos no esperables de la simple consideración de los aromas de las moléculas individuales.

Recientes artículos en los que participaban, entre otros, investigadores de la Universidad de Burdeos, han puesto de manifiesto que ese tipo de fenómenos se dan en uno de los aromas característicos de los vinos de Sauternes: el que recuerda a cómo huele la piel de las naranjas muy maduras. En un primer artículo, que data de 2014 [J. Agric. Food Chem 2014, 62, 2469] los autores pusieron de manifiesto, mediante diversas técnicas instrumentales y paneles de cata, que ese aroma "emergente" era causado por una mezcla de tres moléculas de la familia de las lactonas, una de ellas provenientes de la madera de roble empleada en las barricas de envejecimiento y las otras dos generadas en el propio proceso de sobremaduración de la uva por efecto del hongo Botrytis. Y aún hay más. En un artículo posterior, que la semana pasada se publicaba en la web de la revista arriba mencionada [DOI:10.1021/acs.jafc.6b03117], el mismo grupo demostraba que sola una de las formas quirales de una de las lactonas provenientes del proceso de maduración debido al hongo era la que participaba en esa interacción perceptiva y no la otra.

Dicen los autores, al final del artículo, que aunque han recibido dinero del Consejo Regulador de la denominación Burdeos y de la exclusiva bodega Château de Yquem, ellos no tienen intereses financieros en el asunto. Se lo creeremos. Pero eso son investigaciones interesantes, con Château de Yquem por medio, y no otras con moléculas malolientes y no bebibles. Envidia puñetera en el fondo.

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Datos personales

Boredom is the highest mental state, según Einstein. Pero, a veces, aburrirse cansa. Y por eso ando en esto, persiguiendo quimiofóbicos.