lunes, 19 de septiembre de 2016

Vainilla natural y artificial

Leo un excelente artículo de Melody M. Bomgardver en el Chemical and Engineering News (CEN) del pasado día 12 sobre los problemas que afrontan los fabricantes de diversos productos que emplean vainilla para aromatizarlos. El dato más importante, para entrar en materia, es que solo el 1% del aroma de vainilla que se emplea en el mundo proviene de las vainas de una orquídea llamada Vanilla planifolia, polinizada a mano por agricultores de pequeñas plantaciones radicadas fundamentalmente en Madagascar. El resto se aromatiza con vainillina, la molécula química que proporciona a la vainilla natural su característico sabor. Esa molécula se sintetiza por vía química a partir de un precursor (el guayacol) o a partir de la lignina que, como subproducto, obtienen las industrias papeleras.

Pero mira por donde, a un gigante de la alimentación como Nestlé (y a otros parecidos) se les ha ocurrido comprometerse a que, en breve plazo, todos sus productos con aroma de vainilla contengan, exclusivamente, vainilla proveniente de las vainas de la orquídea en cuestión. O, en términos del marketing reinante, todos los productos de Nestlé contendrán solo vainilla "natural". Lo que ha desencadenado un auténtico terremoto en el mercado del aroma en cuestión, porque otros fabricantes van a tratar de seguir la senda del gigante. Aunque, como podréis entender, con los números que he dado en el primer párrafo, y en las propias palabras de la autora del artículo del CEN, "intentar eso es como tratar de meter un elefante en un Volkswagen".

Las vainas de la orquídea no son la única fuente para que un fabricante pueda poner en las etiquetas que emplea vainilla "natural". Las legislaciones de agencias alimentarias gubernamentales, como la FDA americana o la EFSA europea, contienen definiciones prolijas y diferentes de lo que debe ser un aroma para que se conceptúe como natural. Y, a partir de aquí, el jardín sin flores al que fabricantes y consumidores estamos abocados a caer.

Simplificando mucho diríamos que un aroma de vainilla (distinto del que se obtiene de las vainas) puede considerarse como "natural" cuando se deriva de algún proceso físico o biológico que, a partir de una materia prima también existente en la naturaleza, genera la molécula vainillina que es la que nos da ese aroma distintivo. Ningún proceso de síntesis química está permitido. Es más, si en algún proceso puramente físico, como la extracción, se emplean disolventes, estos no pueden provenir del petróleo ni ser sintéticos. Por ejemplo, muchos procesos extractivos emplean alcohol etílico o etanol, el mismo de las bebidas alcohólicas y conocida sustancia neurotóxica, como bien sabéis pero no queréis reconocer. Pues bien, si utilizamos etanol para extraer la vainillina, ese etanol tiene que haber sido producido por vía no química, por ejemplo, por destilación de restos de vino, procesos fermentativos de otras plantas como el maíz, etc.

En esa situación son varias las empresas que se las han ingeniadp para obtener vainillina por procedimientos que permitan que, finalmente, las agencias autoricen su denominación de aroma natural. Los procesos mejor implantados, a día de hoy, implican tomar como materias primas el ácido ferúlico o el eugenol. Las cáscaras de los granos de arroz (o salvado de arroz) son ricas en la primera de esas sustancias. La segunda es un componente mayoritario en el aceite esencial del clavo y es usado, en estado puro, como aroma o fragancia, por ejemplo en el mundo de la perfumería y la cosmética. En ambos casos, la transformación de esas sustancias en la vainillina implica el empleo de bacterias o levaduras.

Yo me moriré sin entender este tipo de cosas. Para mí, el alcohol etílico es alcohol etílico, provenga de una síntesis química o de una fermentación (proceso biológico) con posterior destilación (proceso físico). La vitamina C es vitamina C (ácido ascórbico) provenga de una naranja o de la síntesis que Roche inició en los años 30. Y la vainillina, el componente fundamental del aroma de la vainilla natural, es la misma vainillina si proviene de la vaina de la orquídea, del ferúlico, del eugenol o del proceso de síntesis, hoy mayoritario, que emplea el guayacol como materia prima.

Y no me enreden con que el empleo de sustancias químicas hace que, al final, la vainillina sintética pueda contener pequeñas cantidades de otras sustancias, ya sean empleadas en la síntesis, ya obtenidas como subproductos. En el caso de los procesos fermentativos, la vainillina tampoco es 100% vainillina y el resto de cosas pueden ser perjudiciales o no para la salud, como ocurre con las impurezas de la sintética. O como es el caso de la propia vainillina, a la que algunas personas son alérgicas.

Evidentemente, todo es una guerra comercial en la que el grande aspira a comerse a los pequeños pretendiendo ser los exclusivos comercializadores de la vainilla natural de Madagascar. El consumidor va a tener que pagar la diferencia de precio entre la barata vainillina sintética y las carísimas vainillinas "naturales" de uno u otro origen (y menos mal que se adicionan pequeñas cantidades). Pero eso marca una diferencia que rodea a Nestlé y similares de un halo de defensores de lo "natural", adjetivo éste que marca hoy en día las tendencias de la alimentación en los países ricos. Luego quedan argumentos adicionales como las diferentes propiedades organolépticas de una y otra vainillina (de nuevo cosas que solo interesan a los ricos) o argumentos más sofisticados como que Nestlé se está empeñando en mejorar el nivel de vida de los lugareños de Madagascar que producen las vainas de vainilla y la sostenibilidad del producto. Ideas muy interesantes pero que, en realidad, se usan de cara al consumidor como valor añadido (y a pagar) del producto en cuestión.

Que hagan lo que quieran. La vainilla, en cualquiera de los productos que la contenga, no ha sido nunca plato de gusto de este Búho...Y mira que soy golmajero.

Fuente: M.M. Bomgardver, CEN, September 12, 2016, 38-42.

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martes, 13 de septiembre de 2016

Jubilado a tiempo completo

Así estoy desde el pasado primero de setiembre. Y despues de tomarme unos días de asueto con mi comadrona por tierras del Sur para celebrarlo, he vuelto a la vida cotidiana, aunque ahora sin obligaciones académicas. No tengo muchos planes para este nuevo tiempo que se abre ante mí. Aunque uno de ellos es seguir con mi habitual dinámica de leer todo lo relacionado con la Química y su implicación en nuestra vida diaria que me caiga cerca. El otro es mejorar mi nivel de golf, cosa harto complicada, dada mi ya provecta edad y la posibilidad, más que segura, de que algún día de estos alguna de mis articulaciones empiece a decir que no. Pero esa es una historia que a los lectores de este Blog no les tiene por qué importar.

En cuanto a lo del Blog, pues ya veremos. Hasta ahora, mis obligaciones me impedían seguir el hilo de muchas noticias susceptibles de constituir una entrada y mis cuadernos de notas contienen mucho picoteo de temas sin concretar. Quizás ahora eso se arregle. O quizás empeore porque me vuelva un vago redomado que prefiera ver la tele y reenviar emails o retuitear todo lo que me interese en Twitter. Ver venir, que dicen los casheros de por aquí...

Ah y no me cuelguen comentarios de felicitación (o condolencia) que para esta entrada no voy a permitir ni una cosa ni otra.

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jueves, 18 de agosto de 2016

Me fastidian los profetas

Por no decir algo más fuerte, no vaya a ser que mis lectores piensen que con la edad me estoy volviendo mal hablado. Pero el caso es que, para mi, es ya casi una muletilla la frase del laureado Niels Bohr (Premio Nobel de Física en 1922, el del átomo de Bohr) que dijo en su día "Es difícil predecir, sobre todo si es sobre el futuro". Y es que, históricamente, son incontables las predicciones que se han vuelto contra su autor dejándole en ridículo, agravado muchas veces por el hecho de que el futurólogo sea además un experto en el tema. Pedro Miguel Etxenike suele poner en sus charlas unas cuantas perlas de predicciones fallidas. Una de las que más me gusta es la de un alto ejecutivo de IBM, Thomas Watson, quien, en 1943, estimaba que "el mercado mundial de los ordenadores no pasaría de las cinco unidades". O la de mi admirado William Thompson (también conocido como Lord Kelvin) quien en 1883 dijo que "pronto se demostrará que los Rayos X son un bulo sin fundamento".

En mi vida académica y en relación con los polímeros o plásticos que me han tenido entretenido hasta ahora, se han producido también predicciones que han resultado ofensivamente falsas. En los 80 se predijo que en el año 2000 los plásticos convencionales, como el polietileno o el PVC, habrían desaparecido del mercado a manos de los llamados plásticos ingenieriles o de altas prestaciones. Y ha resultado justo lo contrario, los primeros han crecido a tasas aún mayores y muchos de los últimos están solo en el recuerdo de los que ya nos hemos hecho mayores. O cuando a finales de los setenta me contaron las excelencias de los plásticos biodegradables y empecé a interesarme por los polihidroxialcanoatos. Hace unos días, el Chemical Engineering News me hacía saber que el enésimo intento industrial por producir estos materiales de forma competitiva, esta vez a través de ingeniería genética, había también fracasado.

Pero, a nivel personal, la profecía que más me marcó en mis años estudiantiles fue una que oí a un profesor ayudante en la Facultad de Ciencias de la Universidad de Zaragoza (y cuyo nombre no diré, que ahora es un afamado catedrático retirado). Según él, el mundo se encaminaba a un desastre humanitario sin precedentes (que se produciría, como muy tarde, en 1985) debido al desmesurado crecimiento de la población y a la falta de alimentos para sustentar ese crecimiento. Creo que aún no tenía yo veinte años y me hizo dormir mucho tiempo con sobresaltos.

Años más tarde aprendí que lo que el docente nos trasladó no eran sino las profecías de un tal Paul R. Ehrlich, un entomólogo especializado en mariposas que, en 1968, había publicado esas profecías en un libro titulado "The population bomb". Ehrlich no es sino la versión moderna de Thomas Malthus quien, a finales del siglo XVIII, hacía predicciones dantescas para la mitad del siglo XIX sobre las mismas bases de falta de recursos para alimentar tanta gente. Unas y otras profecías no se han cumplido. Antes bien, merced a "mutaciones tecnológicas", como la síntesis del amoníaco de Haber-Bosch o la revolución verde de Norman Borlaug han quedado a la altura del ridículo.

En uno y otro planteamiento subyace el mismo error, cual es el suponer que los datos de los que se disponía en su momento podían extrapolarse linealmente hasta el infinito. Ejemplos similares se dan hoy en día en muchos ámbitos. Hay, incluso, una nueva maltusiana (Lauren Hutton) que predice catástrofes alimentarias similares si no nos volvemos, todos y ya, veganos.

Por eso no se si carcajearme o cabrearme cuando en una reciente página del Diario Vasco Verano, una periodista se hacía eco de una noticia del National Geographic según la cual, "si todo sigue así, dentro de 5000 años Barcelona, Londres o Venecia serán un recuerdo, cubiertas por el imparable ascenso del agua de mar, como consecuencia del calentamiento global". Y en el "si todo sigue así" lineal vuelve a estar la clave.

Ya sé también que parece que hay un consenso generalizado, más del 97% dicen, sobre el calentamiento global y sus orígenes antropogénicos aunque, solo por incordiar un poco (que ya sabéis que me priva), una reciente encuesta de la Sociedad Meteorológica Americana sobre sus poco más de cuatro mil miembros (que son los que parece que deben saber de estas cosas) deja el consenso reducido al 67% y con matices (véase la página 12 del documento). Ya sé que es verano y algo hay que escribir pero, ¿de verdad se cree alguien que podemos estimar de forma fiable, a 5000 años vista, el comportamiento de un sistema caótico como el clima?. Yo desde luego no. Y esta vez no pienso preocuparme por la profecía ni un solo minuto de mi ya maltrecho sueño..

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martes, 16 de agosto de 2016

Abordaje a la donostiarra

El Búho está que no cabe en sí de gozo. A los no incluidos bajo el epígrafe de ñoñostiarras debo hacerles saber que estamos en plena Semana Grande Donostiarra o, lo que es igual, la semana de fiestas de este pueblo. Nunca hemos sido un sitio de excesos como los de Pamplona en Sanfermines o la Batalla del Vino en Haro (por citar algunas próximas) y los referentes festivos de toda la vida en este lugar han sido los fuegos artificiales en el "marco incomparable" de La Concha y poco más.

Pero en los últimos años y, particularmente, durante el pasado cuatrienio legislativo municipal bajo el gobierno de los alegres y combativos (léase Bildu para los no iniciados), se ha consolidado en el programa de fiestas una versión "alternativa", cuyo evento más sonoro es el abordaje de una turba de "piratas" que, partiendo del pequeño puerto donostiarra (se supone que un ámbito popular), acaba desembarcando en la Playa de La Concha (se supone que un marco elitista, lo cual es mucho suponer hoy en día). Los "piratas" realizan la toma de la playa sobre una serie de "embarcaciones" construidas al efecto y que, como se puede ver en la foto que ilustra esta entrada y que podéis ampliar picando en ella, están construidas fundamentalmente por plásticos, mal que les pese a los organizadores, cuyo sesgo es evidente para todos los que aquí vivimos.

Plásticos como el polietileno con el que se fabrican los "globos" blancos que se ven en la parte alta de la foto y que, si uno busca en internet con un poco de habilidad, le dirán que es un plástico que contiene aditivos, catalizadores y productos derivados de las altas temperaturas necesarios para convertirlo en los susodichos globos. Todos esos productos son cancerígenos o sospechosos de serlo.

En la foto hay otros plásticos amarillos o de otros colores, que no puedo precisar si estarán fabricados con PVC o con polietileno pero, en cualquier caso, con colorantes añadidos, que ya se sabe que pueden migrar al agua y causar efectos sin cuento. Algunos de los "piratas" visten trajes de neopreno, una forma comercial o eufemística de denominar al plástico que, desde los años cincuenta, se llama realmente cloropreno y que, como su nombre indica, contiene el mismo cloro del PVC, un elemento químico "favorito" de las campañas de Greenpeace. Otros sustentan sus "naves" en neumáticos de caucho vulcanizado, vulcanización conseguida gracias a compuestos de azufre que tampoco son angelitos y que también pueden migrar al agua de la bahía. Además, una vez vulcanizados esos neumáticos son casi indestructibles, a no ser que uno los queme de forma controlada, en incineradoras o cementeras, o de forma incontrolada, como en el incendio que el pasado junio ocurrió en el vertedero de Seseña. Es cierto que si uno mira la mencionada foto con detalle, o lupa, de vez en cuando se ve algún trozo de madera, el material natural que debería ser el único constituyente de semejante abordaje, a tenor de la filosofía de los convocantes del evento. Pero claro, luego se montan un par de vasc@s comme il faut en esa balsa de madera y la misma se va al garete.

Por no hablar de las cremas protectoras que algun@s se darán para no quemarse en un día como el de ayer, un tanto caluroso. Repletos de productos químicos de todo tipo (parabenos, disruptores endocrino, nanopartículas, etc.). O, para terminar, habría que tener en cuenta lo que habrán miccionado los "piratas" durante el evento que, combinado con los derivados de cloro que las almadías habrán soltado al agua, pueden generar todo tipo de organoclorados.

En fin, no tengo duda alguna (aunque no lo verá este Búho) de que el Abordaje de la Semana Grande será "algo tradicional" en pocos años. Pero creo que deberán reinventarlo si quieren estar al loro de lo que se cuece medioambientalmente.

Y me perdonen Uds. por tanta comilla introducida y por exagerar en grado superlativo los posibles efectos perniciosos de la jornada festiva, efectos que mis sufridos lectores habituales seguro que no se han creido. Pero es lo que se lleva.

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domingo, 7 de agosto de 2016

Trabajar duro para nada. O quizás no.

En una de las primeras entradas de este Blog os contaba la historia de uno de los medicamentos contra el cáncer más exitosos en ventas del mercado farmacéutico, el Paclitaxel, más conocido por Taxol, el nombre con el que compañía Bristol-Myers Squibb lo comercializó en 1993 para hacerse de oro con él. El que esté interesado en la historia puede leerla aquí pero voy a resumir, para los más vagos, los aspectos más relevantes de esa entrada que, como todas las que escribí en 2006, no han sido muy visitadas.

La historia del Taxol arranca con un proyecto iniciado en 1958 por el National Cancer Institute, cuyos objetivos culminaron con la recogida de unas 35.000 plantas diferentes, en un intento de buscar en ellas componentes que pudieran tener actividad anticancérigena. Uno de los resultados más prometedores se obtuvo con la corteza del llamado tejo del Pacífico (Taxus brebifolia), cuyos extractos parecían tener un efecto beneficioso en ciertos procesos cancerosos. Hicieron falta más de diez años para identificar, en la compleja mezcla que constituye un extracto, la molécula causante de tales efectos beneficiosos, el mencionado Paclitaxel o Taxol, una molécula de aúpa, como yo la denominé en la entrada original, con nada menos que 112 átomos y 12 carbonos asimétricos. Y además, para obtener 300 miligramos (0.3 gramos) de ella en estado puro se necesitaba usar la corteza entera de un árbol adulto que tarda casi 200 años en crecer hasta el tamaño adecuado.

Así que para no cargarse la población mundial del tejo del Pacífico, hubo que sintetizar en el laboratorio la molécula, poniendo cada átomo en su sitio, a través de una serie complicada de pasos, como si de un mecano se tratara. Todo un reto para los químicos orgánicos. Que finalmente lo consiguieron, usando una vía química con truco, que no partía de cero sino de otra molécula algo más sencilla y extraíble de bayas y agujas de otro tejo. Lo que no implicaba cargarse el árbol sino recoger de él componentes que, como las bayas y agujas, se regeneran año tras año.

A finales de julio de este año, el Journal of the American Chemical Society (JACS) publicaba un artículo [J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9425−9428] que tenía que ver con un asunto que recordaba la historia precedente del Taxol, aunque, en este caso, el resultado final se puede calificar, sin ambajes, como de auténtico chasco para los investigadores implicados.

La molécula bautizada como Maoecrystal V (la V es una letra y no un número romano) es también una compleja molécula orgánica que, en el año 2004, se aisló de una planta usada en la medicina tradicional china, la Isodon eriocalyx. Los primeros resultados parecían indicar que esa molécula tenía unas interesantes propiedades antitumorales en diversos tipos de cánceres. De nuevo, los químicos se pusieron manos a la obra, a la búsqueda de las rutas de síntesis más adecuadas para obtener cantidades suficientes de esa molécula, cantidades necesarias para los ensayos clínicos pertinentes. La cosa de nuevo ha llevado su tiempo y el artículo mencionado recoge los detalles de una complicada vía de síntesis (al menos para mí) que permitió preparar unos 80 miligramos (una minucia me diréis) del citado compuesto.

Los experimentos posteriores, destinados a evaluar los efectos de esa molécula sobre diferentes tipos de cánceres (se seleccionaron hasta 30 de ellos), han sido un auténtico desastre y la "moleculita" en cuestión parece tener poco, si algún, efecto en todos esos cánceres.

Así que los autores han quedado como unos reputados químicos orgánicos pero, al menos por el momento, no van a tener a la puerta del laboratorio multinacionales farmacéuticas esperándoles con un talonario de muchos ceros.

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Datos personales

Boredom is the highest mental state, según Einstein. Pero, a veces, aburrirse cansa. Y por eso ando en esto, persiguiendo quimiofóbicos.